Meso konposatu

Meso konposatu edo meso isomero bat estereoisomero multzo batean optikoki inaktiboa den isomero bat da, horietako bi gutxienez optikoki aktiboak direlarik.^[1][2] Horrek esan nahi du, bi estereozentro edo gehiago izan arren, molekula ez dela kirala. Meso konposatu bat ispilu-irudian gainjar daiteke. Bi objektu gainezar daitezke, baldin eta objektuen alderdi guztiak bat badatoz eta ez badute "(+)" edo "(-)" irakurketa bat ematen polarimetro batekin aztertzen denean.^[3] Izena grezierazko mésos hitzetik dator, “erdia” esan nahi duena.

Esate baterako, azido tartarikoa azpian irudikatutako Fischer-en proiekzioan deskribatzen diren hiru estereoisomeroetako edozein bezala egon daiteke. Diagramaren goiko aldean koloreztatutako lau irudietatik, lehenengo biek meso konposatua adierazten dute (2R,3S eta 2S,3R isomeroak baliokideak dira), eta, jarraian, optikoki aktiboak diren azido lebotartarikoa (L-(R,R)-(+)-azido tartarikoa) eta azido dextrotartariko (D-(S,S)-(-)-azido tartarikoa). Meso konposatua simetria-plano batek zeharkatzen du, ez-meso isomeroentzat ez dagoena (X batekin adierazita). Hau da, meso konposatua pantailarekiko perpendikularra den ispilu-plano batean islatzean, estereokimika bera lortzen da. Hau ez da azido tartarikoaren ez-meso konposatuekin gertatzen, beste enantiomeroa sortzen baita.^[3] Meso konposatua ez da nahasi behar optikoki aktiboak diren bi konposatuen 50:50eko nahaste errazemikoarekin, nahiz eta bi kasuetan argia ez duten polarimetroan biratuko.

Meso konposatu batean beharrezkoa da estereozentro bik gutxienez bi ordezkatzaile berdin izatea (ezaugarri hori izateak ez du esan nahi meso konposatua denik). Adibidez, 2,4-pentanodiolean, bigarren eta laugarren karbono atomoek (estereozentroak direnak) lau ordezkatzaile berdinak dituzte.

Meso isomero batek ispilu-irudi gainjargarria duenez, n zentro kiral dituen konposatu batek ezin du 2ⁿ estereoisomero maximo teorikoa lortu estereoisomeroetako bat meso bada.^[4]

Meso isomero batek ez du ispilu-planorik behar. S₄ moduko errotoreflexio-simetria edo -inbertsioa izan dezake. Adibidez, 1,4-difluoro-2,5-dikloroziklohexanoa duten bi isomero meso daude, baina batek ere ez du ispilu-planorik, eta 1,2,3,4-tetrafluoroespiropentanoa duten bi isomero meso daude (ikus irudia).

1. ↑ Ault, Addison. (2008). «The Meaning of Meso» Journal of Chemical Education 85 (3): 441.  doi:10.1021/ed085p441. ISSN 0021-9584. Bibcode: 2008JChEd..85..441A..
2. ↑ IUPAC. "meso-compound". Compendium of Chemical Terminology. (Ingelesez). doi:10.1351/goldbook.M03839
3. ↑ ^{a b} McMurry, John. (2008). Organic Chemistry (7th Ed.). Thomson, 305–7 or. ISBN 978-0-495-11258-7..
4. ↑ Bruice, Paula. Organic Chemistry. 2007. Pearson Prentice Hall. Upper Saddle River NJ.